Aos 46 anos, Gilberto iniciou a trajetória fora dos gramados em 2016, como dirigente do América-RJ, clube que o revelou. No entanto, após dois anos, entendeu que precisava se capacitar mais para exercer a função. "Eu tinha parado de jogar em 2012, depois de vestir a camisa do América-MG. Dei um tempo muito grande com envolvimento com futebol. Em 2016, tive a possibilidade de ser um diretor executivo de um clube da Segunda Divisão do Rio de Janeiro. Fui para lá, fiquei dois anos, e vi que precisava me capacitar mais para ter entendimento", disse. Após realizar cursos de gestão e coordenação pela CBF, o ex-lateral iniciou o processo seletivo para assumir o comando do Plano de Desenvolvimento Individual (PDI) no futebol de base do Flamengo no final de 2021. "Era uma coisa que eu queria muito. Jamais quis ser treinador. Hoje tenho pouco estresse para trabalhar, porque cada um na sua função fazendo o melhor. Tenho a possibilidade de conversar com o Mário Jorge, treinador; o preparador físico, o coordenador científico. Fico mais na intervenção da parte técnica com os atletas. É um auxílio a mais, porque na categoria Sub-20 os atletas já chegam com capacidade técnica e física a ponto de alguns já performarem no profissional", explicou. Ainda antes de se aposentar, Gilberto criou uma empresa no ramo de marketing. No entanto, o negócio não prosperou. "Criei uma empresa de marketing e licenciamento de produtos que não deu certo. Meu sócio fez muita coisa errada. Eu, naquela vontade de parar e entrar no futebol em uma outra visão, a empresa não foi para frente. Até fizemos algumas coisas interessantes, mas não conseguimos ir para frente", afirmou.
Chegada e vices pelo Cruzeiro em 1998
A história de Gilberto no Cruzeiro teve início em 1998, quando o então lateral chegou à Toca cedido por empréstimo pelo Flamengo. Ele chegou para substituir o multicampeão Nonato, que havia deixado Belo Horizonte para defender o Fluminense.
Naquele ano, o Cruzeiro levantou a taça do Campeonato Mineiro, mas ficou com três vices-campeonatos: na Mercosul e na Copa do Brasil, ambas com derrotas para o Palmeiras, e no Campeonato Brasileiro, conquistado pelo Corinthians. Titular absoluto na temporada, Gilberto acredita que as campanhas celestes devem ser valorizadas. Ele também elogiou o técnico Levir Culpi e criticou a visão de que apenas títulos importam. "Tacharam a equipe e o Levir Culpi de 'Levice' nesse ano, sendo que para um treinador da categoria que era o Levir, chegar em quatro de cinco finais de competições importantes. Não foi um ano trágico, mas é a visão do brasileiro, que acha que só a vitória é o mais importante. Se for parar para pensar, em qualquer outro país isso não existe", disse. Gilberto foi vendido pelo Flamengo à Inter de Milão no começo de 1999. Na Itália, não se adaptou ao esquema tático com três zagueiros e retornou ao Brasil no mesmo ano, desta vez para defender o Vasco, onde foi campeão Brasileiro em 2000. Ele permaneceu na equipe carioca até 2002, quando foi para o Grêmio. Depois, teve boas passagens por São Caetano e Herta Berlim, da Alemanha, antes de retornar ao Cruzeiro após atuar no Tottenham, da Inglaterra. Novo vice com polêmica
Gilberto desembarcou em Belo Horizonte em 2009, pouco tempo depois de o Cruzeiro ser vice-campeão da Copa Libertadores. Fez parte do time que conseguiu uma nova classificação para o torneio continental ao ficar em quarto lugar no Brasileiro. Em 2010, outro vice do Brasileiro para o clube celeste e para o ex-jogador, desta vez para o Fluminense. O Cruzeiro ficou com dois pontos a menos que o Tricolor Carioca e reclamou muito da arbitragem de Sandro Meira Ricci no jogo contra o Corinthians, a quatro rodadas do fim. Ricci marcou um pênalti polêmico de Gil em Ronaldo no Pacaembu. Hoje gestor celeste, o ex-atacante marcou, e o Timão venceu por 1 a 0. Expulso por reclamação, Gilberto acredita que a decisão do árbitro mudou o rumo do time celeste. "É difícil falar que o árbitro foi determinante para o Cruzeiro não ser campeão, mas aquele jogo mudou um pouco a história da competição. Se não me engano,precisávamos vencer aquele jogo para nos tornarmos líderes da competição", lamentou. "Aquilo (o vice) me frustrou também, minha passagem pelo Cruzeiro. Merecíamos o título, pelo o que construímos ao longo do ano. Seria legal para o Adilson (Batista), para nós, para a direção. Mas faz parte, futebol tem isso. Às vezes o melhor não vence", complementou Gilberto. Barcelona das Américas e fim conturbado no Cruzeiro
O time do Cruzeiro teve um início de ano excelente em 2011, sendo chamado até de 'Barcelona das Américas' pelo desempenho na Copa Libertadores e Campeonato Mineiro - o qual conquistou.
No entanto, a expectativa pelo título continental veio abaixo com a eliminação precoce para o Once Caldas, nas oitavas de final: vitória por 2 a 1 na Colômbia e revés por 2 a 0 na Arena do Jacaré, em Sete Lagoas. A equipe deixou a competição com 22 gols marcados e quatro sofridos, seis vitórias, um empate e apenas uma derrota. Para Gilberto, o ambiente do clube mudou após o revés, o que levou o Cruzeiro a brigar contra o rebaixamento na Série A até a última rodada. "A derrota para o Once Caldas machucou muito e abriu uma ferida muito grande no grupo, de sentimento talvez. Por ter perdido uma competição que sabíamos que poderíamos ter ido muito mais longe. Ficou difícil segurar, o ambiente não ficou o mesmo, o Cuca também não conseguiu dar conta do ambiente, apesar de ser um baita gestor", relembrou. Gilberto se envolveu em alguns episódios polêmicos em 2011. A situação ficou insustentável depois de o atleta discutir com torcedores no aeroporto de Confins, pedindo-os para cobrarem mais de Roger e Fábio.
A atitude deixou no ar um possível racha no grupo, e a diretoria rescindiu o contrato com ele em setembro daquele ano. "A situação começou a ficar complicada, um disse-me-disse daqui e de lá. Foi quando o Dimas (Fonseca, diretor de futebol) me chamou para rescindir o contrato. Aquilo me magoou demais. Apesar de não ter dado um título expressivo para o Cruzeiro, minhas performances individuais vestindo a camisa do Cruzeiro sempre foram de alto nível", ressaltou. Gilberto vestiu a camisa celeste 156 vezes, marcou 21 gols e foi campeão mineiro duas vezes. O lateral ainda representou o Cruzeiro em três partidas pela Seleção Brasileira, duas delas na Copa do Mundo de 2010. Ele já havia disputado o torneio com o Brasil em 2006. Passagem no América e aposentadoria
Antes de chegar ao América, Gilberto teve rápida passagem pelo Vitória no fim de 2011. Contratado com um dos principais nomes para o ano do centenário do Coelho, ele já tinha atuado nos últimos anos como meia, mas não conseguiu ajudar o time a conquistar uma vaga no G4 da Série B. "Tentamos fazer um trabalho legal para colocar o América na Primeira Divisão, mas não conseguimos. Durante a competição, acabamos caindo muito de produção, o Givanildo (Oliveira) saiu, foi chamado o Mauro Fernandes, depois o Vinícius Eutrópio ainda entrou no final, e acabamos não subindo", afirmou. Foram apenas 14 jogos pelo América antes de anunciar a aposentadoria, em novembro de 2012. Depois, Gilberto ainda retornaria aos gramados para ajudar o América-RJ por uma temporada em 2014, mas pouco atuou. Por Onde Anda?
O Por Onde Anda? é um quadro quinzenal publicado no Superesportes e no YouTube do Portal UAI. Nele, são entrevistados ex-jogadores e ex-técnicos de América, Atlético e Cruzeiro que estão aposentados ou em mercados alternativos do mundo da bola. Nesta semana, Gilberto também falou sobre o atrito com Roger Flores no Cruzeiro, detalhou as passagens na Europa e revelou bastidores de polêmicas e vitórias no clube celeste. 
