O Cruzeiro é o oitavo clube treinado por Pepa, ou seja, o técnico já protagonizou sete estreias e tem retrospecto equilibrado: são três vitórias, um empate e três derrotas, com aproveitamento de 47,6%. As suas equipes marcaram 11 gols e sofreram 16 tentos nestas sete partidas. O primeiro jogo do treinador como profissional foi pelo Sanjoanense, em 2013, e a derrota foi marcante: 6 a 0 para o Ribeirão, em confronto pela Taça de Portugal. No entanto, Pepa se recuperou no compromisso seguinte e venceu a Mealhada por 2 a 1, isto é, precisou de duas partidas para triunfar.
Já no Feirense, em 2015, o atual técnico do Cruzeiro venceu logo na primeira partida: bateu o Covilhã por 2 a 1 na Taça da Liga. No ano seguinte, Pepa assumiu o Moreirense, empatou por 1 a 1 na estreia, diante do Paços de Ferreira, e venceu pela primeira vez no jogo seguinte.
Em 2017, o treinador foi apresentado no Tondela em meio à liga nacional e perdeu as duas primeiras partidas, triunfando apenas no terceiro compromisso. Dois anos depois, ele começou o trabalho no Paços de Ferreira e foi derrotado por 4 a 2 pelo Famalicão. A primeira vitória ocorreu na segunda partida.
No Vitória de Guimarães, em 2021, Pepa iniciou a sua trajetória com uma goleada: 4 a 1 sobre o Leixões. A estreia mais recente ocorreu em 2022, quando protagonizou o seu primeiro jogo pelo Al Tai, time da Arábia Saudita, e venceu o Al Ettifaq por 2 a 1.
Estreias oficiais de Pepa como treinador
- Ribeirão 6 x 0 Sanjoanense - 01/09/2013 - derrota
- Feirense 2 x 1 Covilhã - 02/08/2015 - vitória
- Moreirense 1 x 1 Paços de Ferreira - 13/08/2016 - empate
- Braga 2 x 0 Tondela - 16/01/2017 - derrota
- Famalicão 4 x 2 Paços de Ferreira - 14/08/2019 - derrota
- Vitória de Guimarães 4 x 1 Leixões - 26/07/2021 - vitória
- Al Ettifaq 1 x 2 Al Tai - 26/08/2022 - vitória
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